Odbył się w dniach od 27 czerwca do 3 lipca 1999 roku. Gościem Festiwalu był James W. Thompson, profesor Eastman School of Musik Uniwersytetu w Rochester (USA), który zasiadł w jury konkursu trębaczy, był wykonawcą recitalu, prowadził zajęcia dydaktyczne oraz chór trąbek.
Tak jak w poprzednim festiwalu, organizacją zajmowała się Państwowa Szkoła Muzyczna I i II stopnia imienia Henryka Melcera w Kaliszu kierowana przez Andrzeja Bujakiewicza. Kierownictwo artystyczne sprawował profesor Roman Siwek z Akademii Muzycznej imienia Fryderyka Chopina w Warszawie. Środki finansowe na realizację imprezy zapewniły Ministerstwo Kultury i Sztuki oraz Wydział Kultury i Sztuki Urzędu Miejskiego w Kaliszu, a współpatronat objął prezydent Kalisza.
Festiwal zainaugurowany został koncertem, na którym wystąpili jako soliści trębacze Krzysztof Bednarczyk i Stanisław Dziewior, grając z towarzyszeniem orkiestry symfonicznej Filharmonii Kaliskiej pod dyrekcją Piotra Wajraka utwory J.F. Fascha, J.B. Nerudy, O. Böhme i J. Szweda.
W konkursie trębaczy udział wzięło 26 uczestników w kategorii młodzieżowej, reprezentujących 20 szkół muzycznych II stopnia (równorzędnych) i 32 w kategorii otwartej z 9 akademii muzycznych i ich filii.
I etap
II etap
do wyboru:
III etap
Do wyboru:
I etap
II etap
Do wyboru:
III etap
Do wyboru:
I nagrodę zdobyli ex equo
II nagrody nie przyznano
III nagroda – Łukasz Gothszalk (PPSM Wrocław, naucz. Igor Cecocho).
I nagroda – Adam Szymczyk (AM w Katowicach, student Stanisława Dziewiora)
II nagrodę zdobyli ex equo
III nagroda – nie przyznano
Zdobywcy nagród i wyróżnień wystąpili na koncercie laureatów.
Na część dydaktyczną festiwalu złożyły się: lekcje otwarte i próby zespołu trąbek prowadzone przez Jamesa W. Thompsona, wykład Mieczysława Leśniczaka p.t. „Trąbka w rozwoju historycznym”, oraz zajęcia teoretyczno-praktyczne „Podstawy improwizacji jazzowej” prowadzone przez Piotra Wojtasika.
W części koncertowej wystąpił ze swymi studentami Roman Gryń, wykonując utwory na trąbki z towarzyszeniem fortepianu, organów i perkusji, a także Piotr Wojtasik z Piotrem Baronem, Andrzejem Cudzichem i Krzysztofem Dziedzicem grając swoje kompozycje i standardy. Podobnie jak na poprzednim festiwalu zaprezentował się Kwintet Instrumentów Dętych Blaszanych Filharmonii Narodowej. Końcowym akcentem tej części jak i całego festiwalu był recital Jamesa W. Thompsona, który z akompaniamentem Macieja Pabicha wykonał Slavic Fantasy Carla Hoehne, Full Music Levisa Stewarda i Sonatę Erica Ewazena.